È notoriamente ritenuto il nucleo più antico dell’insediamento di Abbadia San Salvatore. La Castellina si può raggiungere facilmente attraversando la “Porta Castello” (o “Porta della Badia”) e si delinea all’interno di uno spazio ellittico definito da un preciso gruppo di edifici. L’insediamento dovette rapidamente svilupparsi in direzione sud e munirsi di una cinta muraria dalla conformazione irregolare. All’origine di questo primo nucleo abitativo, senza dubbio legato all’esistenza dell’Abbazia, vi è probabilmente anche una vocazione assistenziale. Esistono alcuni elementi che portano a crederlo; una piccola croce scolpita sull’architrave di uno degli edifici, la vicinanza di un ospedale e la presenza di una cosiddetta “Porta del morto”. Si tratta di tanti piccoli indizi che hanno portato gli studiosi ad inquadrare questa possibile vocazione originaria del complesso.
È dalla Castellina che si è sviluppato il castello di Abbadia San Salvatore, noto come “Castrum Abatiae Sancti Salvatoris”, attestato per la prima volta al 1203. È interessante notare come tutte le case della Castellina e dei successivi sviluppi del centro storico siano stati costruiti in pietra trachitica, questo perché questa roccia vulcanica era il materiale maggiormente disponibile sulla montagna. Solida e dura, la pietra trachitica ha conferito l’aspetto grigio e austero al Centro Storico di Abbadia San Salvatore, ma ne ha contestualmente connotato le caratteristiche uniche che ancora mille anni dopo permettono di percorre le strade della Castellina immaginando di immergersi in quel passato medievale del borgo amiatino, rivivendone la storia quasi non fosse così lontana.